Estudió en "Madison High School" en San Antonio, Texas. Recibió lecciones de actuación desde los 12 años. Al graduarse de la secundaria se mudó a los Angeles donde apareció por primera vez en los "Teen Choice Awards". Se dio a conocer interpretando el papel de Dean Forester en la serie de televisión "Gilmore Girls" de Warner Channel. También participó en la película House of Wax, donde compartió reparto con su amigo Chad Michael Murray (al que conoció durante el rodaje de la primera temporada de "Gilmore Girls"). Actualmente es protagonista de una serie estadounidense, también de Warner Channel, "Supernatural", en la que hace el papel de Sam Winchester. Tiene pareja estable desde 2005 aproximadamente, ella es Sandra McCoy, también actriz, a la cual conoció en el rodaje de Cry Wolf.